スタートアップのセカンダリー取引とは？新たな出口戦略として注目される理由を解説！

従来はIPOやM&Aが中心だったスタートアップの出口戦略ですが、上場の難化やM&Aの長期化により、より柔軟でスピーディーな手段としてセカンダリーのニーズが急拡大しています。本記事では、その仕組みやメリット、注意点をわかりやすく解説していきます。

【前提知識】スタートアップのセカンダリー取引の概要

セカンダリー取引は、既存株主が保有する株式を新たな投資家に売却する仕組みで、スタートアップの新たな出口戦略として注目されています。

まずは「プライマリ取引」との違いや、関与する創業者・従業員・VCなどの立場ごとの役割を理解することが大切です。基本を押さえることで、後のメリットやリスクの理解もスムーズになります。

既存株主間の株式売買としての定義

セカンダリー取引とは、スタートアップの「既存株主が持つ株式」を第三者に売却することを指します。つまり会社自体に新しい資金が入るのではなく、株を保有していた創業者や投資家がキャッシュアウトする仕組みです。

IPOやM&Aと並ぶ“出口戦略”の一つとして位置づけられ、スタートアップ業界では注目度が高まっています。

一次（プライマリ）と二次（セカンダリ）の資金の流れの違い

スタートアップの資金調達は大きく「一次（プライマリ）」と「二次（セカンダリ）」に分かれます。一次取引は新株を発行して会社に直接お金が入る仕組みで、事業成長のための資金調達が目的です。

この違いを理解することで「誰にメリットがある取引か」を整理でき、セカンダリーの特徴を正しく把握できます。

主な関係者（創業者・従業員・VC・新規投資家）の役割

セカンダリー取引には複数のプレイヤーが関わります。

これらの利害が交差するのがセカンダリー取引の特徴です。

スタートアップのセカンダリー取引が注目される背景とは？

近年、IPOやM&Aの難易度が上がり、スタートアップにとって資金回収や株式の流動性確保が課題になっています。

さらに従業員のSO売却ニーズや海外市場での成功事例も後押しとなり、日本でも注目が集まっています。背景を知ることで、今後の普及可能性も見えてきます。

資金調達環境の変化｜IPO難化・M&Aの長期化で流動性確保が必要に

そのため株主や創業者にとって、株式をすぐに現金化できる手段が限られていました。そこで浮上したのがセカンダリー取引です。

既存株主が保有株を売却することで、流動性を確保でき、投資家も資金回収を早められるのが大きなメリットです。環境変化により、セカンダリーはスタートアップにとって欠かせない選択肢になっています。

人材流動化への対応｜従業員SO売却ニーズの増加

スタートアップでは、従業員へのインセンティブとしてストックオプション（SO）が広く使われています。ただしSOはIPOやM&Aが実現しない限り現金化できず、従業員にとって不安要素でもありました。

これにより従業員は報酬を得やすくなり、転職や次のキャリアへの移行も柔軟に対応可能となります。人材流動化が進む中で、SO売却のニーズは今後さらに拡大していくでしょう。

海外市場の普及事例｜米国やアジアでセカンダリー市場が拡大

特に米国ではユニコーン企業の株式を扱う専用プラットフォームが存在し、投資家が上場前の有望企業にアクセスできる仕組みが一般化しています。

アジアでも同様に、成長企業の株式流通を支える市場が広がりつつあります。こうした海外の成功事例が日本にも波及し、国内でもセカンダリー取引の制度整備や実務が進展するでしょう。

グローバルな潮流に合わせ、日本のスタートアップ業界でも注目度が一気に高まっているのです。

スタートアップのセカンダリー取引はどんなときに実施する？シーン別のメリットを解説

セカンダリー取引は、創業者がリスク分散のために株式を一部売却するケースや、従業員がストックオプションを現金化する場面で活用されます。

また、VCやエンジェル投資家がファンドの期限を迎えた際の回収手段としても有効です。さらにIPOやM&A前の資本政策調整にも用いられるなど、立場や状況に応じた柔軟な出口戦略となります。

創業者・役員が一部株式を現金化したいとき（資金確保・リスク分散）

創業者や経営陣は、多くの場合、資産の大部分を自社株に集中させています。そのため生活資金や新規チャレンジの原資を得たいとき、セカンダリー取引を活用して一部株式を現金化するケースがあります。

これにより資産を分散させリスクを減らせるほか、モチベーション維持にもつながります。

従業員がストックオプションを行使して売却したいとき（報酬の実現・離職防止）

ストックオプションを持つ従業員にとって、上場や売却を待たなければ現金化できないのは不安要素でした。

これにより生活の安定やキャリア形成の余裕を得られ、従業員満足度や定着率の向上にもつながります。特に人材流動化が進む中で「SOをすぐに売れる仕組み」があることは、採用力強化にも大きく寄与します。

VC・エンジェルがファンド期限を迎えたとき（流動性確保・IRR改善）

ベンチャーキャピタルやエンジェル投資家は、投資した資金を一定期間内に回収しなければなりません。ファンドの期限が迫ると、IPOやM&Aを待っていてはタイミングが合わないこともあります。

その際にセカンダリー取引を活用すれば、投資分の一部または全部を早期に現金化でき、ファンドのIRR（内部収益率）の改善にもつながります。投資家にとっては、出口戦略の柔軟性を高める有効な手段といえるでしょう。

IPOやM&Aを控えて資本政策を調整するとき（浮動株対策・議決権調整）

IPOやM&Aの直前には、株主構成を整える必要があります。特定株主が過半数を握りすぎていると投資家からの評価が下がる場合もあり、セカンダリーを使って株主を分散させるのは有効な手段です。

また、議決権比率を調整する目的でもセカンダリーは活用されます。

スタートアップセカンダリー取引の進め方

実際にセカンダリー取引を進める際は、目的や売却株数、価格レンジの設定から始まります。

その後、買い手候補の探索やNDAの締結を経て、条件交渉や承認手続きへと進みます。最終的には契約締結、決済、株式名義書換を行いクロージングを迎える流れです。

段階ごとの注意点を押さえれば、スムーズに取引を進められます。

準備（目的・売却株数・価格レンジ）

まずは取引の目的を明確にすることが重要です。

次に、株式の評価を基に価格レンジを設定します。事業の成長性や直近の資金調達ラウンドを参考にしながら、大幅な乖離が生じない範囲でレンジを決めることが、スムーズな交渉の第一歩となります。

買い手探索とNDA（初期目安の共有）

準備が整ったら、次は買い手候補の探索です。候補はVC、事業会社、既存株主など多岐にわたります。

この段階では、まだ具体的な条件交渉には踏み込まず、お互いの意向や条件感をすり合わせることが中心。信頼できる仲介会社やアドバイザーの存在が、候補選定を大きく左右します。

条件交渉（価格根拠・主要条項・表明保証）

買い手が絞られてきたら、具体的な条件交渉に進みます。

セカンダリーは関係者が多いため、後のトラブルを避けるためにも、契約条件を曖昧にせず文書化していくことが重要です。

承認手続きと契約締結（最終価格の確定）

セカンダリー取引では、投資契約や株主間契約によって既存株主や取締役会の承認が必要になるケースが一般的です。ここで承認を得たうえで、最終的な価格と条件を確定し、売買契約を締結します。

承認プロセスに時間がかかる場合もあるため、事前に契約上のルールを把握しておくとスムーズです。この段階をクリアして初めて、正式な取引成立に向けて動き出せます。

決済・名義書換・クロージング後対応

契約締結後は、買い手から売り手へ資金が振り込まれ、株式の名義書換を行います。これが「クロージング」と呼ばれる最終ステップです。その後、株主名簿の更新や登記上の整理など事務的な手続きも必要になります。

単なる資金移動にとどまらず、今後の企業成長にプラスとなる取引に仕上げる姿勢が求められます。

スタートアップセカンダリー取引を進める上での注意点

セカンダリー取引には、税務処理やSOの行使タイミング、譲渡制限株式の承認手続きなど複数の注意点があります。さらに、非公開株式ならではの価格トラブルや、インサイダー規制・利益相反リスクも無視できません。

事前に知識を整理し、専門家のアドバイスを受けながら進めることが、トラブルを避ける大きなポイントとなります。

税務（譲渡所得・SOの適格／非適格・必要書類）に注意する

セカンダリー取引では、株式売却益は「譲渡所得」として課税対象になります。特にストックオプションの場合、適格SOか非適格SOかで課税タイミングや税率が大きく異なります。

また確定申告に必要な書類を揃えていないと、後からトラブルになることも。取引前に税理士へ相談し、正しい処理を確認しておくことが安心につながります。

ストックオプションは行使タイミングやロックアップ制限に注意する

SOをセカンダリーで売却する場合、行使タイミングを誤ると大きな税負担や売却制限に直面することがあります。

そのため「売却できる時期かどうか」「課税がどの段階で発生するか」を必ず確認する必要があります。安易に行使・売却を決めると後悔することも多く、事前の計画性が不可欠です。

譲渡制限株式は取締役会や株主総会の承認が必要になる

スタートアップの株式は「譲渡制限株式」であることが多く、自由に売却できないのが原則です。

承認プロセスには時間がかかることも多いため、売却を検討する際には契約内容や定款を確認し、早めに関係者と調整を進めておくことが重要です。

非公開株式は情報が少なく、価格トラブルや信頼性低下に繋がりやすい

情報開示が限られている中で、過度に高い価格や不透明な条件での取引は、後から株主間の信頼関係を損なう要因になります。適切な第三者評価や仲介の活用により、客観的な根拠を示すことがリスク回避のカギとなります。

インサイダー規制や利益相反に抵触するリスクがある

セカンダリー取引では、上場を視野に入れている企業やM&A交渉中の企業が対象となることも多いため、インサイダー取引に該当する可能性があります。

また、創業者や役員が個人的利益を優先させると、既存株主や従業員との間で利益相反が発生するリスクもあります。

スタートアップのセカンダリー取引を検討している方は「Camphor Tree」にご相談ください

Camphor Treeは、スタートアップに特化したM&Aアドバイザリーサービスをはじめ、資本政策や資金調達支援など幅広いサービスを提供します。弁護士主導による高度なリーガル対応と、公認会計士・税理士・戦略コンサルタントが連携するワンストップ支援体制により、成長戦略からEXIT、セカンダリー取引まで一貫したサポートを実現します。

豊富な投資家・CVCネットワークを活かし、企業と資本を最適につなぐことで、スタートアップの持続的な成長とイノベーションの加速を支援しています。

スタートアップセカンダリー取引に関するよくある質問

Q. セカンダリー取引の株価はどのように決まりますか？

セカンダリー取引の株価は「直近の資金調達ラウンドのバリュエーション」が基準になることが多いです。

ただし企業の成長状況や業績見通しによっては、プレミアム（上乗せ）やディスカウント（値引き）が付くケースもあります。買い手と売り手の交渉で決まる部分が大きいため、客観的な企業価値評価や第三者の意見を取り入れるのが安心です。

Q. セカンダリー取引の相場はどれくらいですか？

一概に相場を断定するのは難しいですが、一般的には直近ラウンドの評価額に対して10〜30％のディスカウントが入るケースが多いです。これは非公開株式の流動性リスクを織り込むためです。

ただし成長性が高く競争の激しいスタートアップでは、逆にプレミアムがついて調達時より高値で取引されることもあります。

Q. セカンダリー取引をすると課税はどれくらい発生しますか？

株式の売却益は「譲渡所得」として課税されます。

ストックオプションの場合は適格か非適格かで課税のタイミングが変わり、非適格SOは行使時に給与課税となる点に注意が必要です。状況により課税額が大きく変わるため、事前に専門家へ確認しておくのが安全です。

Q. セカンダリー取引と資金調達（プライマリ取引）は何が違いますか？

つまり、会社の成長資金を得たいならプライマリ、既存株主の流動性確保ならセカンダリーという違いがあります。

Q. 創業者や従業員が株式を売却しても会社に悪影響はありませんか？

適切に進めれば悪影響はほとんどありません。むしろ創業者が一部株式を売却して生活資金やリスク分散を図ることは、長期的に会社経営を安定させる効果もあります。

また従業員がSOを現金化できれば、インセンティブ制度の信頼性が高まり人材確保にプラスとなります。